的养女井伊直虎，但那毕竟是很早以前的事情。
在吉良义时与今川义元的订立婚约结盟的时候，新生的上総足利家还只是个在近江两郡中挣扎的小号大名领主，距离有力大名以及更强的大大名还有很远的一段路要走，所面对的又是三好长庆这个畿内霸主。那时吉良义时的家格或许高出今川义元许多。但政治地位并不能和东海道霸主今川义元齐平。
今川家的养女井伊直虎早早的就与吉良义时定下婚约。直到他下向越后打赢第二次川中岛才嫁过来，当时吉良家的谱代家臣到还可以理解，毕竟婚约早定而且骏河今川氏在天下的威名那么大，又牵扯到三河吉良的一摊子事以及吉良义时的庶兄吉良义安，终归是结合比较有益一些。
在这个情况下最上义光只有接受自己妹妹嫁给吉良义时的选择，至于伤到伊达辉宗的颜面或者彻底翻脸后的事情不需要多考虑，伊达辉宗虽然是羽奥两国难得的英才，但比起更加璀璨耀眼的吉良义时还是差出一截。伊达氏与吉良氏也不是一个量级上的对手，或许这个时候翻脸正是吉良义时及谱代家臣团所乐意见到的。
最上义光得到满意的答复就高兴的离开，他已经可以确定吉良义时的态度，这次赌博他没有下错注，忠诚是需要用恩赏来换取的，付出多少忠诚就需要换取多少恩赏，这就是几百年来故老相传的御恩奉公思想，起码他这个最上氏家督的位置可以坐稳，而且吉良义时还许诺最上氏配下所领安堵，并允许他整合最上八楯等一门众担任出羽国旗头。
这场夜袭对吉良军团的损失只能用轻微来形容。有心算无心且在兵力上不落下风，出羽国人军的大营又是各自为阵根本没有统一的指挥。让这场战争从开始就变成一边倒的溃败，少数企图抵抗的国人军在持续不到半个时辰就全线崩溃，剩下的就是追杀围捕收拾残局。
就战事的激烈程度而言根本不上档次，唯一受损严重的就是尾浦城内的守军，三千守军在四五十天的笼城战里受损严重，毕竟尾浦城只是一座构造普通的平城，莫说比的上春日山城的要塞化构造，就是武田信玄精心构造的中信浓坚城深志城，曾经几度挡住武田大军的海津城的一个角都比不过。
三千守军死伤过半，许多人是在缺医少药中伤口感染而死，好在出羽国人军的攻城水准实在够差，既没有北条氏康为御嶽城的疾风烈火，也缺少真田幸隆攻海津城的智计百出，打打停停的攻城战到后期变成应付公事，最上义守也打定主意要让城内粮尽开城，才没有对城内守军造成更多损失。
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