极支持，大概是因为吉良家远离畿内又不在关东，还无法影响到京畿与关东两个最重要的商圈的缘故，不过他也表示对此是很有信心的。
在延沢银山逛了一会儿欣赏风景，又来到延沢城与隐退的延沢满重亲切交谈一番，并在城中用过午餐才告辞离去，他们的下一站是前往楯冈城继续游览，这一路上与最上义姬有说有笑的好不自在，他没有把实话告诉单纯的最上义姬，其实这次旅游只是个幌子而已，实际是为安抚出羽国各路从属上総足利家配下的家臣。
究其原因还是他对出羽国错综复杂的形势感到无奈，吉良家的核心利益并非偏远的羽奥地区，他不可能隔三差五的来自坐镇，也不可能向对待越中那样派出大量重臣予以正式应对，出羽的国人太多关系也太复杂，完全不同于越中除去几家国人就是一向一揆的明朗局势。
他需要借助最上义光的手来压制住出羽国人，同时又要确保各地国人对他这个家督不会离心离德，因而他才会消耗一个夏天的时间前往多地走访，以他尊贵的身份出现在出羽国的乡下，并毫不在意出羽国人的粗鲁无礼，亲切友善的与各地家臣交谈，逐渐赢得武士们的崇敬与信赖。