对吉良义时来说最尴尬的事情就是他这个假足利当的很难受，无论对外的声明里多少次使用上総足利家的名号，世人依然称它为吉良家，反吉良联盟更凸显出上総足利家不上不下的尴尬处境，或许这就是当初足利义辉玩的小把戏，故意使吉良义时吞下丢过来的饵食，迫使他陷入欲进不得欲退不能的尴尬局面。
摘清他的嫌疑再看吉良义时就觉得他确实挺难的，这些年能走到这一步也多亏他的能力出色手腕过人，生生从越后一个偏远领国打下近五国的巨大领地，这其中要说朝廷和幕府占据多大的功劳还真有点高看它们，吉良义时能走到这一步靠的是辛勤的付出和无数汗水，古河公方家绝嗣以后请求一个正经的名份也情有可原。
“说的有理，此事就交给余去办好了！”近卫前久站起来对他说道：“事不宜迟，余立刻就启程，争取在夏天来临之前为你疏通完毕，届时再为你在镰仓举行登基典礼吧！”
近卫前久也很着急，生怕事情谈不好耽误他的大事，第二天一大早就乘坐吉良家的快船返回京都，吉良义时对这位义兄的热心肠非常感激，更可以确认他对幕府的强盛前后奔走完全是无私的付出，指责他的时候没有考虑过义兄弟和姻亲的关系，这份秉公之心实在难得很。
吉良义时目送他离去，望着碧蓝的海水延伸到天际有些出神，许久才低声说道：“抱歉了，兄长！余虽然没有对你撒谎。但还是隐瞒了一些事实……征夷大将军是余势在必得的。谁也不能阻止余获得他！谁也不能！”
二月初三。望月吉野为吉良义时诞下一个儿子，这也是永禄四年上総足利家的第一件大喜事，被吉良义时视作是开年的好兆头，为此他给这个小儿子起幼名为吉千代，象征给他和家族带来吉运之意，趁着冰雪消融的最后几天功夫，陪着几位夫人过些安静的日子。
直到二月十二日前方传来情报，上杉辉虎自平井城出阵的消息。才使他脱离温柔乡点集五千军势宣布出征关东，临走前吉良义时还对领内诸国布置加速开垦新田的命令，长尾政景与长尾景信依然担任留守役，这次还增加一个新面孔长尾义景。
这五千军势没有选择耗时耗力的三国峠，而是改行上杉辉虎走过的信浓街道，经过北信浓相对平坦宽阔的街道进入佐久郡，而后转向西上野来到平井城坐镇，这次讨伐关东的军事行动还特地从越后调集数十万石粮草云集上野国，整个平井城四面八方像个大兵站，到处都是民夫和士兵维持着秩序。
上杉辉虎带着四万五千军势出动
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